金哀宗正大三年（1226年），元好问被任命为河南镇平县令，一年后转任内乡县令。在他的倡导下，原来由于天灾兵祸而田园凋敝的内乡，逐渐呈现出田园葱绿、农事繁荣的景象。后来他又出任南阳县令，时值大旱，他极力上书，争得了减免3年赋税的政策，使当地百姓得以休养生息，被评价为“善政尤著”。
只可惜，当时金朝日渐衰落，蒙古铁骑所向披靡。在新旧交替之时，人的选择分外艰难和痛苦，元好问也做了一些让人非议之事。
第一件事便是“崔立碑事件”。天兴元年（1232年），蒙古大军包围金都汴京，金哀宗以“亲征”之名逃出京城。次年，元帅崔立发动政变，开城纳降，并自封郑王。事后崔立自认为此举避免了蒙古军屠城，拯救了全城百姓，命元好问执笔，为他立“功德碑”。元好问深知涉及名节大事，便推脱给了太学高材生刘祁。刘祁无奈起草了初稿，然后交给元好问推敲、修改。
在儒家文化里，文人最讲究气节，元好问为叛贼立碑，引起了世人的非议。当然，也有学者为他辩驳，说他是迫不得已，而且是否构成气节问题，关键是看他在碑文中是否为崔立颂功。元好问在这个问题上确实没有太多可指责的地方，他只是平铺直叙，敷衍成文，并没有为叛贼崔立大唱赞歌。
第二个争议事件，是汴京城破后，元好问曾写信给蒙古中书令耶律楚材，开列了王若虚、杨奂等54名金朝儒士，请他酌加任用。这一举动的确惊世骇俗，各种责难迎面而来。
其实，向新朝廷举荐人才并不能说明元好问人格有问题。他曾立下志向，金亡后绝不出仕。但在元好问看来，人才难得，因此要格外珍惜、保护。应该说，他是高瞻远瞩的，他所举荐的这些人中，有15位在《元史》中都留下了记载，他们在传承和保存中原文化方面，起到了很大作用。
特别值得一提的是，被誉为“元曲四大家”之一的白朴，更是得益于他的养育与教诲。
白朴的父亲白华，与元好问是结拜兄弟。蒙古人攻入汴京时，年仅8岁的白朴与父母失散，危难之时，元好问收养了白朴姐弟。只是，元好问也是亡国之臣，被押赴山东，生活至为艰辛，但他视白朴姐弟犹如亲生，不离不弃。北上的路上，白朴感染伤寒，昏迷不醒，元好问昼夜将他抱在怀中。或许是上天保佑，第六天时，小白朴竟然在元好问的臂弯中出汗而愈。元好问惊喜不已，每天教他读书，悉心培养。白朴12岁时，元好问才将他们姐弟送归到白华身边，白华感激不已，写诗谢道：“顾我真成丧家犬，赖君曾护落窠儿。”此后，元好问每去白家，都要指导白朴治学门径，还写诗勉励他说：“元白通家旧，诸郎独汝贤。”可以说，白朴的艺术成就中，有元好问巨大的心血。
元好问做的第三件饱受争议的事情，是在元宪宗二年（1252年），以63岁高龄北上觐见忽必烈，给他奉上了“儒教大宗师”的尊号。忽必烈很意外，非常高兴地接受了。元好问乘机提出免除儒户的兵赋等建议，忽必烈无法拒绝，只好答应了。
有人说这是元好问在拍忽必烈的马屁，但所提要求显而易见地反映出他的真实动机：一是蒙古人不尊重儒家，推行“八娼、九儒、十丐”，儒生的地位连娼妓都不如。元好问给忽必烈戴上“儒教大宗师”的帽子，可以提高儒生的政治地位，并以此引导游牧民族的统帅“以儒治国”。第二则是源于他对蒙古统治认识的转变。曾经，在亡国后，元好问的内心是十分痛苦的，然而元朝建立二三十年间，他看到忽必烈能够让百姓安定地生活，并消灭云南地方势力，恢复汉唐旧疆的赫赫功业，从内心也感到钦佩。他在诗中说：“云南山高去天尺，汉家弦声雷破壁。九州之外更九州，海色澄清映南极”，把蒙古称为“汉家”，这表明他内心里的对立情绪消失了，对蒙古政权已经逐渐认同。